衬衫一般是表面穿着、拥有多种穿法之前，常常只被作为配角。衬衫的角色，从贴身内衣到中衣的演化，要追溯到男性服装中出现上衣和马甲的1600年代后期。产生了衬衫在马甲下面，上衣中间的穿法，这在现代的套装风格很常见。也可以说，领子和袖口从上衣露出的风格，是这个时候确立的。

进入了1700年代以后，腰身和袖子肥大而舒适的衬衫开始出现了。可以见到衬衫前面的开衩部分和胸部的装饰花边荷叶边装饰。袖口上也同样是荷叶边，穿起来手腕被荷叶边的花边盖住，这是当时最地道的贵族穿法。

上衣和马甲固定下来之后，衬衫的存在感变得很薄了。但上流社会赋予了他新的意义。保持衬衫的清洁，穿雪白衬衫，被认为是新的身份象征。“不在衬衫上用香水，拥有很多上等的全棉衬衫。在有纯净的流水和空气的田园村舍洗涤衣服”成为绅士们的美学宣言。这对沉浸在香水和体臭中的衬衫来说，算是一场大革命。是否拥有各种各样的衬衫，是否舍得在衬衫上花钱，是否保持衬衫的清洁，也成为判断其社会地位的主要依据。

1850年的时候制作的衬衫（长94cm、宽71cm）半宽约2cm小立领，后中心订扣子。对于前身的左右排列细小的塔克，中央（装饰扣）的3个，袖口双层袖口。门襟上很硬的浆。扣子向大头钉一样适合，也有宝石装饰的样式。

1800年代后期，领子几乎和耳朵一样高，颜色雪白的款式。替换的领子也有出售的了，多为领高10cm ，也出现了12cm的高领衬衫。在伦敦留学时夏日漱石所说的，替换领子-HIGH COLLAR，时髦的、穿着西装的男性，就是这个时代。在日本也和欧洲同样，要说“HIGH COLLAR”也是袖口从上衣袖口露出来1cm左右。

1900年的时候，在美国，黑与白、红与白、淡紫色与白色，大的条纹花型很流行。胸上有了双拼色的高领衬衫受到了极大的欢迎。

1906年是从礼服式衬衫和颜色等的竖领开始，折返型的领子是很普遍的。

1916年脱卸式的领子开始走俏。

1914年是翻边脱载式的领子的亨利衬衫流行了。

1917年象柔领衬衫在市场开始大行其道。那种风格的大部分是领腰较低的款。

1918年是第一次世界大战战后当时由于景气，丝制衬衫大流行。这股热潮到1921年还在继续。

1928年是有色的衬衫开始抬头。长青藤联盟的普林斯顿色彩有了以前不被看好的那样多样性。

随后，伴随着第二次产业的发展，白领阶层增加，作为绅士、商务人士的标准风格西服样式也确定下来。衬衫在配合西服和领带中以白色为中心逐步推进，素材也由棉开发出化学纤维。防缩、防皱等机能性加工也随之得以发展，价格也降低，逐渐使衬衫这一服饰走入到平常老百姓的家中，成为大众化的服饰。这类衬衫的特性是材料更易打理，甚至终身不用熨烫。另一方面也揭开了衬衫品牌化及细分的序幕，使用高级纯棉布料和量身定制的高级衬也逐渐出现，这类衬衫更注重衬衫自身的面料以及制作的工艺，面料更加的考究，工艺更加的复杂用以满足中产阶级以及那些追求品位及品质生活的人群。这样，衬衫发展到现代就逐渐形成了大众化、品质化的两极分化。